一位是新加坡建國總理，一位是香港超級富豪，李光耀及李嘉誠分別在政商兩界叱咤風雲大半個世紀，兩人同是李氏宗親，輿論偶有傳出兩人「相輕」之非議，價值觀和追求理念也不盡相同；但更多時候，雙李以實際行動展現對彼此的支持，無論是新加坡管理大學，還是李光耀公共政策研究院，均有李嘉誠基金會的巨額資助。
2015年3月23日淩晨李光耀離世，李嘉誠當日中午即發布悼詞，形容李光耀乃「世罕其匹、東西一合的歷史巨人」，「一生果敢磊烈，持守相本，風度莊嚴，平易近人」 ，感念「其思之深、見之遠、仁之厚」；隨後攜二子李澤鉅和李澤楷趕赴新加坡親臨吊唁，幾乎是最早到李光耀靈柩前致意的國際政商學界重要人物。
長和系創辦人兼資深顧問李嘉誠已屆95歲高齡，近年趨向低調，很少接受媒體訪問。為了李光耀百歲冥誕，他早前接受新加坡《聯合早報》訪問，憶述與新加坡建國總理李光耀的交情，稱時時懷念對方，又讚揚李光耀令新加坡從「無」到現時無限機遇，是偉大領袖的最佳體現，又說星港兩地有很多相同之處，可互相學習，認為「星港兩地是競爭和合作的混合體」的說法「很有意思」。
在沒有選擇的現實中 為未來創造無限可能
李嘉誠表示，最難忘李光耀對新加坡的使命感和對人民的承諾。他指兩人第一次見面應該是在香港，當時應該是1967或68年，當時亞洲複雜背景和經濟艱苦，能體會到李光耀的挑戰，要在沒有選擇的現實中，為未來創造無限可能，聽起來很容易，要實踐卻毫不簡單，因此用今日的眼光去看歷史，很多時不盡公平。他指李光耀排除萬難，實踐承諾的決心，值得大家一輩子學習。
李嘉誠指，新加坡由南洋一個海港變成國際都會，香港同樣由漁港發展至金融中心，星港兩地都是傳奇，亦同時踏進新階段，因此兩個地方有很多相同，值得互相學習。他透露，最近玩手機用AI問「香港與新加坡是否競爭對手」時，得出的答案「星港兩地是競爭和合作的混合體」，覺得答案很有意思，指新加坡從「無」到今日的「無限機遇」，人民切切實實感到自豪，這就是偉大領袖的最佳體現。
他又指，明白今天年青人看李光耀先生所建立和設計的，可能會覺得是頭上的金剛圈，希望可以人性化一點，「但我們要明白，在特定的年代和相應的歷史背景下，當時沒有半點鬆懈的餘地，既要改善人民衣食住行，又要打造未來。」
