明遺民董說怪癖甚多，夫子自道且詩文沾沾自詡者，計有看山、雲霞、泉石、卜筮、讀書、評點、著書、焚書、聞鐘、聽雨、焚香等十數種，恐為古來癖好之多且深鉅者。單說聽雨一癖，董說自云「少而嗜雨」，乃自稱雨道人，又字若雨，常對人言「歷人間之樂，未有如風雨者也」。嘗欲仿劉伶《酒德頌》，作《雨德頌》，自言「劉伶酒癖余雨癖」；又欲作《雨詩》百篇，「謂處士梅花、道人秋雨，千載連珠」。「處士梅花」，非指林逋，實乃其董氏先祖董貞元也。貞元生南宋末，隱逸不仕，性好梅，人稱梅花董公。蓋隱逸不仕，儼然董家傳世家風也。
董說臆中，存《風雨讀書圖》一卷，畫中「雲煙瀰漫，書堂廖廊，山雨欲來，木葉亂鳴」，而董說為畫中人，「執卷怡然」。董說喜舟居聽雨，嘗刻一印，曰「月函船師」，即寓癖好舟居之意，以為舟中觀雨，雨色才會不俗；舟中聽雨，於「療塵疾有功」也。諸癖倘有座次，舟居聽雨當為其首，而夢則次之也。「自中國愁苦，達士皆歸夢鄉，迷者誤尋枝道入鬼國，不復見日月星鬥矣。」中國愁苦，達士不振而逃癖歸夢，則國之愁苦更甚也。以此而證董說之隱，則不全為隱而隱，實以故明之念而隱也；以此而證董說諸癖，當不全為衷心自然而生，實有養之而助於隱逸者也。董說養癖，類如張岱，明季遺民，此風尤盛。以此而證袁宏道《與潘景升》「世人但有殊癖，終身不易，便是名士」、張岱《五異人傳》「人無癖不可交，以其無深情也」云云，不過養癖避世者之共同藉口也。余前50年深以二人所論為然，至此豁然開朗：如此名士，不當也罷；如此深癖，不交也罷。
董說有《西遊補》一著，尚不免假悟空行事見聞，指斥社會弊端與世道亂象，是入世言行。緣何一入夢境、一上癖道，則全無主張，一味逃避，成出世癡人？或云：著《西遊補》時，國尚有救；諸癖養成時，國之可救不可救，全不在念中也？上下同造夢，古今共養癖。董說生當世，其隱當效之，或當阻之？其癖當諒之，或當責之？
