如何減輕對宗主國的依賴，逐步做到自給自足，成為了前幾任港督首要面對的難題。儘管他們各顯神通，但任上都未能消除香港的赤字，讓殖民地面對的財政困絀更是久不能抒。
五口通商後，外商可直接前往各條約口岸採辦貨物，無須再與香港打交道。新闢商埠引致物流路線的重新構建，大部分出口貨物由陸運至穗改為水運至滬。為追逐更大的利益，商號和資金紛紛隨之從廣州、香港外移到上海等新開口岸。這些都令初期的香港進一步被邊緣化，只能獨自應對煎熬。
在第一次鴉片戰爭中脫穎而出的軍人巴富爾，被任命為英國首任駐上海領事。1843年11月8日，他乘坐輪船在黃浦江邊下錨。老上司砵甸乍慧眼相中的這個前英軍駐印砲兵上尉不孚眾望，力排大清上海道宮慕久無房建館的虛應搪塞，通過粵商的襄助，迅速在上海城內駐紮停當……
自1759年起，大清對外實行「一口通商」制度，賦予廣州十三行（其中廣人五行、泉人五行、徽人三行。據蕭睿華譯《天主教十六世紀在華傳教志》）行商享有對外貿易特權……
長達六個多月的航行偵察，讓郭士立一行收穫頗豐。英國人不但完成了對廈門、福州、寧波、上海等地的港口、海灣、河道的探測工作，而且對大清政治的腐敗不堪、軍備的廢馳落後、以及各地的經濟狀況，都有了第一手的資料。
鴉片戰爭以後，香港島周遭的海盜活動愈演愈烈。引致海盜橫行的原因，除大清水師在中英衝突中全覆沒外，更主要是受日益活躍的鴉片走私等不法活動的鼓勵，以及對香港新財富的垂涎。
1846年8月，《經濟學人》在報道中描繪，「香港現在甚麼都不是，只是一些鴉片私梟、土兵、官員和軍艦水手的補給站」。十九世紀中葉遠赴香港的歐洲人當中，絕大部分是冒險家、走私客、存心賺快錢的商人，以及從東方退役的水手或士兵。「香港是歐洲罪犯、逃兵、魯莽冒險家和投機者的庇護所，這點在英國是人盡皆知」。
華人是香港的主體民族，而前幾任港督在實施管制中，無不奉行種族歧視政策，直到1877年軒尼詩任上才得以扭轉。
英國人一登陸香港，即按「直轄殖民地」的模式建立起管治體系和司法制度。由於錯綜複雜的因素，帝國文官銓選制度在香港的實行卻推遲了整整20年。開埠初期，港英政府不得不任用形形色色的冒險家充任政務官，他們大多不但素質低劣，而且品流複雜，其中不乏貪贓枉法之徒，以致於官場腐敗現象愈演愈烈，一發不可收拾，對此全港上下惡評如潮，甚至於「在英國也聲名狼藉」，最終嚴重削弱了政府的管治能力。
商家為保護自身的利益，於1844年5月初，宣布成立了私人會所，取名「香港俱樂部」，這無疑當為日後香港股票市場的先聲。精英俱樂部的入會費為30元，月費4元，又絕非常人可問津。會員均屬政、商界頭面人物，為溝通信息和聯絡感情，他們之間的聯繫日趨頻繁。這些社會精英在影響當時政經活動的同時，也開啟了日後股權轉移和公司買賣的先例。
當發現已身處孤立無援的境地，砵甸乍隨之對香港產生了厭倦，萌生去意，遂向英國政府遞交了辭呈。十個月後，砵甸乍黯然離開了香港……
在狡詐的砵甸乍的誤導下，大清的多項權益遭到嚴重損害。根據這個連道光帝也極為贊許的《中英虎門條約》，天朝失去了作為主權國家無容討論的關稅自主權和領事裁判權，給了英國片面的最惠國待遇，賦予了英國軍艦常駐通商口岸和在口岸租地建房的特權。砵甸乍不僅為大英帝國謀取了巨大利益，同時也為西方列強在華利益均沾打開了潘多拉的魔盒。
在不足三年的任期中，砵甸乍同前任的關注點大同小異。前一年多的時間，他主要是使用武力恫嚇清廷，迫使天朝簽訂了確保英國利益的《南京條約》，又積極獻身於將「草約變條約」的交涉中，利用清官員不諳國際法的弱勢，主導着「定安則例」的後續談判……
把主要情力放在主持侵華軍務上的義律，更多時只能與香港擦肩而過。於是他任命英軍軍官威廉・堅為香港總巡理府，授予其統治華人的廣泛權力。
無疑義律對香港可說是情有獨鍾，但歷史並沒有給他多少機會來過問當地事務。不過關於自由港的決定和賣地的創舉，很可能是他一時的無心插柳，但其影響應該是無遠弗屆。
在與欽差大臣琦善交手時，義律展示出頗為惑眾的陰柔之功。琦善長期在北方任官，從未與英國打過交道。在給義律的照會中，一派天朝上國的頤指氣使，義律則不動聲色。對傲慢的琦善的大度容忍，甚至於激怒了其上司巴麥尊。
外相巴麥尊從倫敦發出的訓令，可解讀為要求遠征軍司令官奉行「兩者擇一」的方針，敦促大清或給予廣泛的貿易特權，或割讓一島乃至數島。作為帝國的全權公使，能拿到香港島似乎也算是奉命行事且不辱使命。
現在稱譽香港為東方之珠，其實像現代大多數明星一般，剛出道時也有過相當長的一段苦澀年代。
如何看待琦善的羈縻？無形中，他的無奈之舉竟成了一種思維定勢，「寄寓泊船」遂成為後世處理夷務的範例。先是造就出《北京條約》中術的條款（割讓九龍半島界限街以南時，大清繼續對九龍城寨保有控制權），繼而影響到後輩李鴻章的談判思維。
琦善（1792-1854），博爾濟吉特氏，滿洲正黃旗人。歷任河南巡撫、山東巡撫、江蘇巡撫，兩江總督兼署漕運總督、直隸總督，協辦大學士、文淵閣大學士。正當聖眷正隆時，作為大清欽差兼兩廣總督，1840年10月3日，踏上了南下的坎坷之道。在英全權公使懿律因病離華的當天，1840年11月29日，到達廣州。不出百日，主撫的琦善不慎倒下。
進入香港後，為建立永久的商港和政府，義律立即着手組建起員警、法院、監獄等一整套現代治理機構。為穩定局勢，他宣布對華人繼續實施大清律。而在其他領域，則陸續引入了英國法律。1841年6月7日，義律宣布香港為自由港。為吸引各國商船前來自由貿易，他相繼委任了船政廳、工務處、港務及海事官員。為開拓政府財源，義律作出了拍賣土地的重大創舉。
義律擅於權變的特性再次顯現，他不按常理出牌，選擇了交煙保生和升旗立國的方式，巧妙的完成了鴉片由英商所有變為國家公共財產的轉換，從而將下一步事態的發展導向了中英兩國政府的行為。通過他交出鴉片後，作為民選的英國政府不可能再袖手旁觀，勢必要採取行動來維護國家的利益和權威，同時也必須對選民中的勢力集團——英國商人做出交代。義律的這一舉動，無疑最終是點燃了中英鴉片戰爭的導火線。
林則徐召集十三行行商傳諭，要求三天之內，洋商須將所有鴉片全部呈繳，不得絲毫藏匿，並要出具甘結合同。並聲稱：「如有再犯，人即正法，貨盡沒官。」同時，要求廣州海關暫停頒發外商離境紅牌，以禁止鴉片商人逃離，次日要將相關行商處斬。
一個荒淫而腐敗的朝廷，一個無序而貪污的政府，一個被叛亂弄得千瘡百孔的帝國，一個不知世界早已前行的自大的落伍王朝，國本動搖，人心盡失，最終只能選擇以割地、賠款求和，暫行賞借宣告了天朝的沒落已不可逆轉。
雍正執政的13年間，製造了近20宗文字獄，令士人屢遭挫辱和殘害。儘管仍有少數士人敢於挑戰皇權，據理力爭，面對刀鋸鼎鑊也在所不懼，不過從全社會來看，已是徹底磨滅了士人的精神氣節和社會責任感，使之成為了視皇權為馬首的奴才，甘心充當御用文人。
任何一個王朝走向衰落，幾乎無一例外都是從吏治腐敗開始。作為社會的中流砥柱，官員的優劣直接關係到國家機器的正常運轉。當政府成為最大的貪腐機關，官僚階層整個淪為貪墨集團，這樣的帝國無疑已是病入膏肓，必然行將就木。
道光22年（1842）8月29日，在停泊於長江的英艦皋華麗上，中英兩國代表簽訂了《南京條約》，以國際法的形式確認了香港的「暫行賞借」。事後英方的感歎是「中國皇帝高於一切的統治，恐怕是一去不復返了」。從乾隆、嘉慶到道光三朝，只不過短短半個世紀，不但康乾盛世不續，天朝上國更是從傲睨一世到割地求和，這其中沒有世事的偶然，只有歷史的必然。
在華主辦的《中國叢報》的英、美傳教士，則更是赤裸裸的極力鼓吹使用武力干涉。「我們不能通過辭謙言卑的稟帖取得什麼，我們要和中國訂立一個條約。這個條約必須是在刺刀尖下，依照我們的命令寫下來，並要在大炮的瞄準下，才發生效力」。英國國內的曼徹斯特商會向首相和外相提交備忘錄，要求政府出面干預中英貿易事務。
回到倫敦後，馬嘎爾尼談及了中國的國運：「中華帝國是一艘陳舊而又古怪的一流戰艦……當一位才不敷用的人掌舵領航時，它便失去了紀律與安全。它可能不會立即沉沒，它可能會像殘舸一樣漂流旬日，然後在海岸上粉身碎骨，但卻無法在其破舊的基礎上重建起來」。
一直以來，對於廣州視窗的半開半閉，特別是中英這種間接交往並且十分不平等的方式，英人很難接受。到18世紀末，為試圖衝破大清廣州貿易制度的限制，更主要是力爭脫離「一個遙遠省份政府的腐敗和濫用職權」，真正實現與大清帝國的直接接觸，英國決定通過外交手段打開困局，直接派遣政府使團前往北京，同中央王朝進行直接談判。
