踏入2020年，但2019年帶來的社會動盪仍未停止。2019年除夕（12月31日）正值831太子站事件四個月，有網民到太子站聚集。防暴警察多次出動驅散並制服多人，警方晚上出動水炮車，驅散聚集在旺角的人。到2020年元旦（1月1日），示威者聚集旺角道路，警方施放催淚彈。
除夕夜警方出動水炮車驅散831集會群眾
831太子站事件四個月，有網民到太子站聚集。防暴警察多次出動驅散並制服多人，警方晚上出動水炮車，驅散聚集在旺角的人。
不少市民傍晚開始聚集在港鐵太子站B1出口，大批防暴警員突然衝出，驅趕在場人士並制服多人。防暴警察撤走後，市民並未散去，繼續在站外及對面馬路聚集。有人在站外欄杆放置鮮花，警員多次清理，引起在場人士不滿，喝罵警員。警員一度在警署內舉橙旗，警告在場人士散去，否則會開槍。
到晚上9時許，大批防暴警察進入西洋菜南街，截查街上市民。有警員就在太子道西將一名女子鎖上手銬，並將她帶走。另一批防暴警察就到彌敦道，清理早前被人用作堵路的區議會大型聖誕裝飾及其他雜物。
大批防暴警察之後駐守太子道西及彌敦道十字路口，晚上亦有大批警員在旺角一帶戒備，不時驅趕在街上聚集的市民。約10時半，大批速龍小隊由亞皆老街衝入上海街，制服一名男子。
到晚上11時許，警方出動一部水炮車及兩部銳武裝甲車，驅散在彌敦道聚集的人。水炮車高速駛過，多次向內街射水。有警員在裝甲車開門，並一度舉起防暴槍。
水炮車離開後，市民又聚集在彌敦道上。
大批市民尖沙咀海傍倒數迎新年
大批市民在尖沙咀海傍倒數迎接2020年，有市民在倒數最後八秒時高叫「光復香港」等口號，亦有人揮動美國國旗，中環多幢大廈天台開始幻彩詠香江加強版匯演，市民繼續高叫口號。
倒數過後，市民由尖沙咀沿彌敦道北行。人群途經尖沙咀警署時，有人以粗口辱罵警員，警員就在高處用電筒向路面照射。
在中環蘭桂芳，大批市民參與倒數慶祝，有人高舉象徵「五大訴求、缺一不可」的手勢。
2020年首發催淚彈
踏入新年，有示威者於彌敦道焚燒雜物，大約凌晨0時6分，防暴警向示威者方向發射多發催淚彈，成為2020年第一發催淚彈，但仍然有多人聚集。防暴警察在凌晨1時前，向西洋菜南街施放多枚催淚彈，聚集的黑衣人後退及組成傘陣抵擋。
一批由尖沙咀，沿彌敦道北行的人，抵達油麻地窩打老道時，遇到警方防線，雙方一度對峙。警方舉起黃旗及黑旗警告，並在凌晨1時後，分別向果欄、彌敦道尖沙咀方向及廣華醫院方向發射多發催淚彈驅散。人群其後退到加士居道交界，警方的水炮車及兩部裝甲車，就在凌晨一時半前，由窩打老道再度轉入彌敦道往旺角方向行駛。
大約1時30分，旺角豉油街滙豐銀行分店起火。
鄧炳強午夜到旺角巡視
警務處處長鄧炳強午夜12時後到旺角彌敦道一帶巡視，之後轉往蘭桂坊視察，防暴警員向在場圍觀的市民舉起黑旗及橙旗警告。
鄧小樺稱被催淚彈擊中
作家鄧小樺稱在行人路上被催淚彈射中左眼眼角，面部紅腫流血。她在Facebook上載受傷的相片，並表示「未死、勿念」。
